Olga Tschechowa wurde am 26. April 1897 als Olga von Knipper in Aleksandropol in Armenien geboren. Ihre Familie stammte ursprünglich aus Saarbrücken, war jedoch schon vor Olgas Geburt nach Russland emigiert. Ihre Eltern pflegten enge Kontakte zum russischen Zarenhof und bedeutenden russischen Künstlern der Zeit, darunter der Schriftstller Leo Tolstoj, die Komponisten Pjotr Iljitsch Tschaikowski und Alexander Glazunov und der Opernsänger Fjodor Iwanowitsch Schaljapin. Diese Verbindungen beeinflussten die junge Olga Tschechowa genauso wie ihre Tante Olga Knipper-Tschechowa, die als Schauspielerin arbeitete und deren Ehemann der Dramatiker Anton Tschechow war.

Tschechowa studierte vorübergehend Bildhauerei und Medizin in Sankt Petersburg, wechselte jedoch schnell das Metier und machte eine Schauspielausbildung bei Konstantin Stanislawski in Moskau. Die Ausbildung ermöglichte ihr erste Rollen am Tschechow-Künstlertheater. 1914 heiratete sie mit nur 16 Jahren den Schauspieler Michael Tschechow, der der Neffe Anton Tschechows war. Die beiden bekamen die Tochter Ada, die ebenfalls Schauspielerin wurde.

In den Jahren 1917 und 1918 sammelte Tschechowa erste Filmerfahrungen. 1921 emigierte sie dann nach Deutschland, in das Herkunftsland ihrer Familie. Ihr dortiges Filmdebüt hatte sie mit einer Rolle als Verführerin in Werner Funcks "Hochstapler", wurde aber als Fehlbesetzung kritisiert. Dennoch wurde sie noch im selben Jahr von Friedrich Wilhelm Murnau entdeckt, der ihr die Rolle der Baronin Safterstädt in "Schloss Vogelöd" gab. Ihre erste Hautprolle spielte Tschechowa dann ein Jahr später in Berthold Viertels Ibsen-Verfilmung "Nora". Die schnell sehr erfolgreiche Schauspielerin arbeitete auch in Frankreich und England: So spielte sie Hauptrollen in René Clairs "Un chapeau de paille d'Italie" ("Der Florentiner Hut", FR 1927) und in Ewald André Duponts legendärem "Moulin Rouge" (GB 1928). Bis zu ihrer ersten Tonfilmrolle in Wilhelm Thieles Kassenerfolg "Die Drei von der Tankstelle" war sie bereits zu einem der beliebtesten Stummfilmstars avanciert. Ihrer Popularität tat der Übergang zum Tonfilm keinen Abbruch.

Bereits als Gräfin Nastia in Walter Niebuhrs "Die Stadt der Versuchung" (1925) hatte Tschechowa ihren Ruf als elegante Grande Dame begründet. Sie spielte mit vielen großen Schauspielern ihrer Zeit, zu ihren Filmpartnern gehörten unter anderen Ewald Balser, Willy Birgel, Paul Hartmann oder Heinrich George, mit dem sie zum ersten Mal in "Das Meer" (1927) auftrat. Außerdem spielte sie beispielsweise Hauptrollen in "Soll man heiraten? Intermezzo einer Ehe in sieben Tagen" (1925) oder "Ein gewisser Herr Gran" (1933) unter der Regie von Gerhard Lamprecht. Auch einer Zusammenarbeit mit Alfred Hitchcock konnte sich Tschechowa rühmen: Er gab ihr die Hauptrolle der "Mary" in seinem gleichnamigen Film (1930), der deutschen Version von "Murder".

Im Dritten Reich wirkte Tschechowa hauptsächlich in Unterhaltungsfilmen mit, hatte jedoch auch einige Rollen in propagandistischen Filmen: 1933 spielte sie in "Der Choral von Leuthen", der Friedrich II. von Preußen als Führerfigur glorifiziert, 1940 im anti-britischen Film "Der Fuchs von Glenarvon" an der Seite von Karl Ludwig Diehl. Ein Jahr später folgte mit "Menschen im Sturm" ein weiteres betont nationalsozialistisches Werk, das den deutschen Überfall auf Jugoslawien im April 1941 rechtfertigt. 1942 spielte sie dann wieder neben Heinrich George, dieses Mal die Gräfin Vera Orlewska in dem ebenfalls nationalsozialistischen Idealen verpflichteten historischen Porträt "Andreas Schlüter".

Nach dem Zweiten Weltkrieg erhielt Tschechowa weitere Hauptrollen, etwa in Viktor Tourjanskys "Der Mann, der zweimal leben wollte" (1950), Rudolf Jugerts "Eine Frau mit Herz" (1951) oder Rolf Thieles "Die Barrings" (1955). Ende der 1950er Jahre zog sie sich dann aus dem Filmgeschäft zurück. Erst Anfang der 1970er Jahre hatte sie noch einmal Auftritte in den erfolgreichen Familienfilmen "Die Zwillinge vom Immenhof" und "Frühling auf Immenhof".

Neben ihrer schauspielerischen Tätigkeit war Tschechowa in den 1930er Jahren häufig als Co-Produzentin ihrer Filme involviert, mehrmals gründete sie auch eigene Produktionsfirmen, mit denen sie aber keine langfristigen Erfolge hatte. Als Regisseurin drehte sie 1929 den Film "Der Narr seiner Liebe", mit ihrem geschiedenen Mann Michael Tschechow in der Hauptrolle. Nach 1945 gründete sie ihr eigenes Theater in Berlin-Friedenau, doch auch damit hatte sie nur bescheidenen Erfolg.

Privat ging es in ihrem Leben immer eher turbulent zu: 1936 heiratete sie Marcel Robyns, doch auch diese Ehe zerbrach nach wenigen Jahren. Mehrfach kamen Gerüchte auf, Tschechowa sei während des Krieges als Spionin tätig gewesen – für den KGB oder gar als Doppelagentin für Polen und Hitler zugleich. Sie dementierte diese Gerüchte ebenso wie jene um ihre angebliche Liebesbeziehung zu Hitler, wohingegen sie ihre vielfältigen freundschaftlichen Verbindungen zu Nazi-Größen allerdings freimütig zugab. Auch herrschte einige Verwirrung um einen Lenin-Orden, der ihr verliehen worden sein sollte. Es stellte sich jedoch heraus, dass diesen ihre gleichnamige Tante bekommen hatte, die in der Sowjetunion eine angesehene Künstlerin war.

Mit ihrer Enkelin Vera Tschechowa stand sie Anfang der siebziger Jahre noch einmal vor der Kamera: Für die Fernsehserie "Duell zu Dritt". 1984 drehte deren Mann Vadim Glowna das Clan-Porträt "Tschechow in meinem Leben".

Olga Tschechowa starb am 9. März 1980 in München-Obermenzing.